Gürpınar, 1887'de Ceride-i Havadis gazetesinde yayımlanan ilk öyküsü "İstanbul'da Bir Frenk" ile edebiyat hayatına adım attı. Aynı yıl Ahmed Mithad Efendi'nin Tercüman-ı Hakikat gazetesinde yazmaya başlayan yazarın, Batı uygarlığının yaşantısını taklit ederken gülünç duruma düşen insanları anlattığı ilk romanı "Şık", tefrika şeklinde gazetede yayımlandı. Paul Bourget, Paul de Kock, Alfred de Musset gibi Fransız yazarlardan çeviriler yapan Gürpınar'ın "Mürebbiye", "Metres", "Tesadüf" ve "Nimetşinas" eserleri 1894'te geçtiği İkdam gazetesinde okuyucuyla buluştu.
Yazılarında 19 ve 20'nci yüzyıl başındaki İstanbul yaşamını gerçekçi bir biçimde yansıtan yazarın "Alafranga" adlı romanı sansürlenirken, eser 1911'de "Şıpsevdi" adıyla yeniden yayımlandı. Usta yazar, eserlerinde, İstanbul halkının toplumsal, töresel yaşantısını, aile geçimsizliklerini, mahalle kadınlarının kavgalarını, batıl inançları, yaşadığı çağdaki Türk toplumunun geçirmekte olduğu kriz ve değişimleri gözlemci bir mizah diliyle ele aldı. İstanbul'u tüm canlılığıyla anlatan yazar, sokağı edebiyata taşıyan yazar olarak bilinir. Toplumcu bir sanat anlayışıyla yazılarını kaleme alan Gürpınar, eserlerinde kullandığı yalın dil ile en çok okunan yazarlar arasında yer aldı. Gürpınar, roman ve öykülerinde seçtiği tipleri seviyelerine uygun, ustaca konuştururken olayları hem komik hem acıklı yönleriyle anlattı.
Hüseyin Rahmi Gürpınar, milletvekili olduğu yıllar dışında yaşamını, 1912'de taşındığı Heybeliada'da geçirdi. Hayatı boyunca, Şık (1989), Tesadüf (1900),Kuyruklu Yıldız Altında Bir İzdivaç (1912),Gulyabani (1912), Hakka Sığındık (1919), Eşkıya İninde (1935) adlı eserlerinde de aralarında bulunduğu 41 romana imza atan Gürpınar, Meyhanede Hanımlar (1968) adlı uzun öyküyü de kaleme aldı.
Gürpınar'ın ayrıca Hazan Bülbülü (1916), Kadın Erkekleşince (1933), Tokuşan Kafalar (1973) ve İki Damla Yaş (1973) adlı oyunları yazdı. Türk edebiyatının usta isimlerinden biri olan Gürpınar, 8 Mart 1944'te Heybeliada'da yaşamını yitirdi ve Heybeliada'daki Abbas Paşa Mezarlığı'na defnedildi.
