Jack Nicholson ile Robin Wright Penn'in başrolünü oynadıkları "The Pledge" filminin Edinburgh Film Festivali'ndeki gösterimi nedeniyle İskoçya'da bulunan Penn, Hollywood'un kalburüstü yönetmenlerini de eleştirdi. Özellikle global-karşıtı hareketlerden etkilendiğini gizlemeyen ve yeni kuşak yönetmenlerin anti-kapitalist düşüncelere kapalı olmaması gerektiğini söyleyen Penn, devrim hakkında Amerika'daki insanların fazla şey bilmediklerini belirterek, asıl ülke için birşeyler yapmanın devrimcilik olduğunu söyledi. Oyuncu-yönetmen, Hollywood'da birçok yönetmenin kötü standartlara sahip olduğunu, bu yüzden kötü işler çıkardıklarını söyledi. Madonna'nın ilk eşi olan ve kendi çocuklarının dünyadan bihaber ve yalıtılmış bir biçimde büyümemeleri için elinden geleni yaptığını ekleyen Penn, Oscar törenlerini de eleştirerek "orada olmaktan utanıyorum" dedi.
